Proyecciones de Haworth

Las proyecciones de Haworth; Son iguales que las proyecciones de Fischer pero enves de estructuras lineales son de estructuras cicladas. En la representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.

La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. El enlace de ciclación se hace entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimétrico más lejano del grupo funcional. Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, como grupo funcional, el enlace se nombra hemiacetálico. Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como grupo funcional, el enlace se llama hemicetálico.

Proyecciones de Fischer

Las proyecciones de Fischer son utilizadas en la quimica para representar en 2 dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes.Estos atomos se dan en 2 diferentes configuraciones espacialmente diferentes, se llaman imagenes especulares y son simetricas. No son superponibles en el espacio. Estos átomos tienen centros quirales o isomería espacial.Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiomeros.

Sustancias Levógiras y Dextrógiras.

Las sustancias levogiras son las sustancias que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada hacia la izquierda, en contraposición a las sustancias dextrógiras.

Las sustancias dextrogiras son las sustancia que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada hacia la derecha, en contraposición a las sustancias levógiras

Determinación de Concentraciones con Polarímetro

Que es un polarimetro? El polarímetro es un instrumento con el cual podemos determinar el valor de la desviación de la luz polarizada por un estereoisómero óptimamente activo (enantiomero). Esto es possible a partir de un rayo de luz, que a través de un filtro polarizador obtenemos un rayo de luz polarizada plana, y cuando pasa por un portamuestras que contiene un enantiómero en disolución, se desvía. Según la orientación relativa entre los ejes de los dos filtros polarizantes, la luz polarizada pasará por el segundo filtro o no.

El Polarizador

La luz tiene 3 tipos de movimientos el primero es longitud, la segunda es transversal, y la tercera es de rotacion. la luz polarizada es la que tiene un movimiento de rotacion. hay 3 tipos de luz polarizada,lineal,circular y eliptica.

El polarizador es como un filtro de espejos que hace que la luz no pase atraves de el o solo un poco de ella.

Luz Polarizada

La luz polarizada esta formada por fotones individuales cutos vectores de campo electrico estan todos alineados en la misma direccion. la luz normal no es polarizada, porque los fotones de emiten de forma aleatoria.cuando la luz atraviesa un filtro polarizador, el campo electrico enteractua mas intensamente con las moleculas orientadas en una determinada direccion.

Un filtro horizontal absorbe los fotones con vectos electrico vertical. un segundo filtro girado 90º respecto al primero absorbe el resto de los fotones; si el angulo es diferente solo se absorbe una parte de la luz.

Sintesis Enantioselectiva

Un gran numero de farmacos son quirales, porque nuestra propia bioquimica tambien lo es. cuando una molecula posee dos enantiomeros, en muchas ocasiones, sucede que solo uno tiene la actividad biologica deseada, pues los receptores del organismo solo pueden interactuar con uno de ellos.

El problema surge cuando se quiere sintetizar la molecula: si no se ponen los medios adecuados se ontienen los dos enantiomeros en una mezcla al 50% de cada uno de ellos; se obtiene lo que se llama una mezcla racemica. lo dificil es en separar el util del que no lo es, pues ambos tienen identicas la gran mayoria de sus propiedades: son el mismo compuesto en el que los atomos se han colocado formando dos agrupaciones diferentes en el espacio.

La sintesis enantioselectiva es el obtenes uno solo de los enantiomeros. una forma de obtenes los compuestos con la quiralidad deseada es emplear materiales de partida naturales que ya posean y conservala durante el proceso de sintesis.otra estrategia ha sido desarrollar reactivos quirales para diferentes tipos de reacciones, que permitan introducir la quiralidad deseada en el producto obtenido. para obtener enantiomeros puros es necesario emplear "medios quirales" porque solo en ellos los enantomeros manifiestan sus diferencias; si no trbajamos en un medio quiral, son indistinguibles.

Centro Quirales-Carbono Quiral

Centro Quirales:

Se forma a partir de un atomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes

Carbono Quiral:

Es un atomo de carbono que es asimetrico.el tenes un carbono quirales, generalmente, un prerrequisito para que una molecula posea quiralidad, aunque la presencia de un carbono quiral no hace que una molecula sea necesariamente quiral, un carbono quiral suele ser denotado por C.

Casi cualquier otra configuracion para el carbono produce un centro de simetria.

La quiralidad no esta limitada a los atomos de carbono suelen ser centros de quiralidad debido a su ubicuidad en la quimica organica

Mezcla Racemica

Una mezcla racemica es una solucion que contiene cantidades iguales de dos enantiomeros y es opticamente inactiva.

Multiples reacciones quimicas organicas producen mezclas racemicas, sin embargo el uso de catalizadores modernos ha logrado obtener en mayor cantidad alguno de los productos deseados, como es el caso de los catalizadores de ziegler-natta.

Es tarea de los ingenieros quimicos separar este tipo de mezclas, cuando se busca solo uno de los isomeros, esto se puede lograr con diferentes operaciones unitarias, incluyendo cristalizacion, separacion de cristales. la resolucion de mezclas racemicas se puede considerar el metodo clasico de obtencion de productos puros.

Compuesto Meso

Se denomina compuesto meso a aquel compuesto que contiene atomos de carbono asimetricos, por lo tanto su imagen es el mismo compuesto.

Este tipo de compuestos carece de actividad optica a pesar de contener en su estructura centros estereogenicos.
los compuestos meso contienen un plano de simetria que divide la molecula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen identica a la otra.

Las estructuras meso se basan en el numero de centros estereogenicos representados por la formula 2^n donde n es el numero de centros y dicha formula va a definir la cantidad de estereoisomeros que tenemos en la molecula.

Por ejemplo uno de los isomeros del acido tartarico representado es un compuesto meso.

Cálculo del número total de estereoisómeros de un compuesto

Como cada átomo de Carbono en hibridación sp3 puede unir únicamente 4 sustituyentes, el número de estereoisómeros que puede haber en una molécula se calcula elevando el número de carbonos quirales a la cuarta potencia. En general aldosas con n átomos de Carbono, tienen 2^n-2 estereoisómeros. Y asi se calcula el numero total de estereoisomeros de un compuesto!

Estereoisómeros. Enantiómeros. Diasteroisómeros.

Estereoisomeros

Un estereoisómero es un isómero de una molécula que tiene las mismas conexiones átomo a átomo que dicha molécula, pero se distingue en la orientación espacial de los mismos. Estos se classifican en 2 formas. El primero es isómeros conformacionales, o rotameros. El segundo isómeros configuracionales.

Existen varios tipos de isómeros configuracionales, como son los enantiómeros y los diasteroisómeros. Los enantiómeros son imágenes especulares entre si.

Los isómeros configuracionales son séparables ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertilos (energía necesaria para romper enlaces), mientras que los conformacionales generalmente no lo son debido a la facilidad de interconversión aun a bajas temperaturas. La rama de la estereoquímica que estudia los isomeros conformacionales que son aislables se llama atropisómeria.

En la química se dice que dos estereoisómeros son enantiómeros si la imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro. Esto significa que un enantiómero es una imagen especular no superponible de sí mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas, excepto por la interacción con el plano de la luz polarizada. La mezcla de enantiómeros en una solución se denomina mezcla racémica.

Diastereoisómeros o diastereómeros, clase de estereoisómeros que no tienen una imagen especular entre ellos, es decir, no son enantiómeros. Entre ellas pueden tener diversas características físicas y diferente reactividad.

Isomeria y Isomeros Opticos

Que es la isomeria? Muy buena pregunta. Yo tampoco sabia hasta que lo busque. La isomeria es la existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades distintas. Hay dos tipos de isomeria; la isomeria constitucional y la isomeria en el espacio o estereoisomeria. La primera consiste de las moléculas que presentan, que se diferencian en la conectividad. Lo que quiere decir esto es que tienen los mismos átomos conectados de forma diferente osea distinta fórmula estructural. Este tipo de isomeria es clasificada en 4 tipos. La primera es de cadena u ordenacion que es cuando presentan aquellos compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente.

El segundo es isomeria de posicion. .La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

El tercero es isomeria de funcion. Esto se ven cuando los compuestos tienen distinta funcion quimica.

El cuarto y ultimo es metameros. Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

La isomeria en el espacio se clasifica en solo dos categorias; la isomeria conformacional y la isomeria configuracional. La isomeria configuracional a la vez tambien se divide en dos categorias. La primera es la estereoisomería geométrica que se encuentra en los compuestos que se diferencian únicamente en la disposición de sus átomos en el espacio.

La segunda es la estereoisomería óptica. Las moléculas que presentan este tipo de isomería de diferencian únicamente en el efecto que tienen sobre la luz.Se llaman molécula quiral las que no se puede superponer con su imagen especular. Las demas moléculas no quirales reciben el nombre de aquiral.